Organisch Chemisches Grundpraktikum (Organik II)
im Wintersemester 2022/23

Das Praktikum behandelt grundlegende Aspekte der präparativen Organischen Chemie an Hand einfacher ein- und mehrstufiger Synthesen. In Gesprächen mit Ihren Assistenten können Sie Ihr in den Modulen Organische Chemie I & II erworbenes Wissen über essentielle Reaktions-mechanismen und Stoffeigenschaften vertiefen.

In begleitenden Kolloquien wird in den Modulen Organische Chemie I & II erworbenes Wissen über essentielle Reaktions-mechanismen und Stoffeigenschaften vertieft.

Abgeschlossenes Modul 1 "Allgemeine und Anorganische Chemie", bestandene Modul-Einheit "Organische Chemie I" sowie termingerechte Anmeldung via STUDIS und Teilnahme an der kombinierten Vorbesprechung, Sicherheitsunterweisung.

Und für diejenigen, die es nicht bis zur Sicherheitsunterweisung abwarten können oder wollen, hier der Link zur Home Page Sicherheit und Gesundheit im chemischen Praktikum der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (DGUV). Dort werden Ihnen alltägliche Laborsituationen näher unter dem Gesichtspunkt der Fehler- und Gefahren-vermeidung näher gebracht - Empfehlenswert!

Das Praktikum findet Montag - Freitag jeweils von 13:00 bis 18:00 Uhr statt.
Praktikumsbeginn für Gruppe A ist der Beginn der Vorlesungszeit, Gruppe B absolviert zur gleichen Zeit das Grundpraktikum Physikalische Chemie der AG Cölfen. Zur Semestermitte tauschen beide Gruppen die Praktika. Die Zuweisung zu den Gruppen erfolgt direkt nach der Anmeldung, berechtigte Wünsche werden bis zur Anmeldung berücksichtigt.

Verpflichtende Vorbesprechung mit Sicherheitsunterweisung
Mo. 24.10.2022 um 15:15 - 16:45 Uhr, A704
Und vorab als Einführung in die Thematik "Sicheres Arbeiten im Labor" und zum Selbststudium mit Humor Sicherheit und Gesundheit im chemischen Praktikum des DGUV.

Labortour
Gruppe A: Di. 25.10. um 13:00 - 15:00 Uhr im Praktikum L6
Gruppe B: Mo. 12.12. um 13:00 - 15:00 Uhr im Praktikum L6

Platzübernahme
Gruppe A: Di. 25.10. um 15:00 Uhr im Praktikum L6
Gruppe B: laufend bis Fr. 9.12.

Platzabgabe
Gruppe A: laufend (d.h. wenn fertig) und spätestens bis Fr. 9.12. 14:45 Uhr
Gruppe B: laufend (s.o.) und spätestens bis Fr. 10.02. 14:45 Uhr

Seminartermine
Gruppe A UND Gruppe B
Mo. 24.10 17:00 - 18:30 Uhr, A704
Di. 25.10 17:00 - 18:30 Uhr, R611
Mi. 26.10 17:00 - 18:30 Uhr, A702

Brandschutzunterweisung mit Löschübung
Gruppe A: Do. 27.10 um 13:30 Uhr in Raum R511; Dauer ca. 120 min.
Gruppe B: Mi. 7.12 um 13:30 Uhr in Raum R513; Dauer ca. 120 min.

Erste Hilfe Unterweisung
Gruppe A: Do. 27.10 um 11:45 - 13:00 Uhr in L602.
Gruppe B: Fr. 28.10 um 13:30 - 15:00 Uhr in L602.

Laborstart
Gruppe A: Mi. 26.10. um 13:00 Uhr im Praktikum L6
Gruppe B: Mo. 12.12. um 15:00 Uhr im Praktikum L6

Ende praktischer Arbeiten
Gruppe A: Do. 08.12. um 18:00
Gruppe B: Do. 9.2. um 18:00

Laborputz
Gruppe A: Fr. 9.12. um 15:00 - 18:00 Uhr
Gruppe B: Fr. 10.2. um 15:00 - 18:00 Uhr

Deadline Laufzettel-Abgabe
Zwei Wochen nach dem Praktikumsende bei Herrn Dr. Huhn eintreffend. Sonst verfällt die Kaution!

Kalendarische Übersicht
Hier als pdf-file zum download.

Studiengang Chemie: 12 Synthesestufen & Kolloquien 1 - 5.
Studiengang Chemie Lehramt: 10 Synthesestufen & Kolloquien 1 - 5.
Studiengang Life-Science: 8 Synthesestufen & Kolloquien 1 - 5.
Studiengang Nano Science: 6 Synthesestufen & Kolloquien 1 - 4.
Beifach Chemie: 5 Synthesestufen & Kolloquien 1 - 4.

Zu Begin des Praktikums wird ein vierstündiges Seminar angeboten in dem u.a. die folgenden Themen angesprochen werden:

Siehe hierzu auch das Handbuch "Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie".

Ziel der Analyse, die den Beginn der praktischen Arbeiten darstellt, ist das Erlernen der für die Arbeit in einem Organisch Chemischen Labor notwendigen Arbeitstechniken. Hierzu wird ein Gemisch dreier organischer Stoffe analysiert (sog. Dreistoffanalyse).

Einen hervorragenden Einstieg in die Praxis des Arbeitens in der Organischen Chemie bietet das Handbuch "Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie".

Begleitend zu den Versuchsdurchführungen werden zur Vertiefung des Stoffs an mehreren Terminen die theoretischen Grundlagen in Kolloquien mit dem betreuenden Assistenten erörtert.
Diese Kolloquien müssen während der Vorlesungszeit bestanden werden, ihr Inhalt gliedert sich an Hand der Kapitelnummern aus dem Clayden/Warren, 2. Auflage wie folgt:

Kolloquium 1
Radikalische & Nucleophile Substitutionsreaktionen, Eliminierungsreaktionen
15 Nucleophilic substitution at saturated carbon
16 Conformational analysis
17 Elimination reactions
24 Regioselectivity
37 Radical reactions
24 Regioselectivity

Kolloquium 2
Additionsreaktionen an Doppelbindungen, elektrophile und nucleophile aromatische Substitutionen
19 Electrophilic addition to alkenes
21 Electrophilic aromatic substitution
22 Conjugate addition and nucleophilic aromatic substitution
38 Synthesis and reactions of carbenes (OHNE Metathese)
24 Regioselectivity

Kolloquium 3
Carbonylgruppe als Elektrophil
6 Nucleophilic addition to the carbonyl group
7 Delocalization and conjugation
9 Using organometallic reagents to make C–C bonds
10 Nucleophilic substitution at the carbonyl group
11 Nucleophilic substitution at C=O with loss of carbonyl oxygen
22 Conjugate addition and nucleophilic aromatic substitution
24 Regioselectivity

Kolloquium 4
Carbonylgruppe als Nucleophil
20 Formation and reactions of enols and enolates
25 Alkylation of enolates
26 Reactions of enolates with carbonyl compounds: the aldol and Claisen reactions
27 Sulfur, silicon, and phosphorus in organic chemistry (Olefination reactions)

Kolloquium 5
Umlagerungen, Perizyklische Reaktionen, Oxidationen & Reduktionen
23 Chemoselectivity and protecting groups (Oxidation/Reduction methods)
34 Pericyclic reactions 1: cycloadditions
35 Pericyclic reactions 2: sigmatropic and electrocyclic reactions
36 Participation, rearrangement, and fragmentation

Obige fette Zahlen geben die Kapitelnummern aus dem Clayden/Warren, 2. Auflage an.

Zur Vorbereitung auf das Praktikum und die Klausur OC-II bieten sich der Clayden/Warren und der Brückner an.
Ein hervorragendes Buch zum Thema Namensreaktionen ist der Kürti.
Einen hervorragenden Einstieg in die Praxis des Arbeitens in der Organischen Chemie bietet das Handbuch "Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie".

Zu den Versuchen im Praktikum wird ein Laborjournal in gebundener Form geführt.
In diesem werden die wichtigsten "Eckdaten", im Beispiel in ROT markiert, des durchzuführenden Versuchs sowie ALLE Beobachtungen und Abweichungen von der Literaturvorschrift festgehalten.

Vor Beginn eines jeden Versuchs wird der Kenntnisstand überprüft. Dieses Antestats umfasst den apparativen Aufbau, Fragen zur Arbeitssicherheit, Kenntnis des Gefahrenpotentials der verwendeten Gefahrstoffe, sowie Fragen zu Reaktionsmechanismus, Durchführung, Aufarbeitung und Abfallentsorgung und wird mit Unterschrift des Assistenten im Laborjournal und auf der LabCard vermerkt. Diese ist gut sichtbar am Platz der jeweiligen Präparation in der dafür vorgesehenen Aufhängeschiene zu befestigen. Bei Abgabe des Protokolls (s.u.) ist die LabCard beizuheften.

Muss ein Präparat wiederholt werden (z.B. zu geringe Ausbeute, schmutziges Produkt) ist dies VOR der Wiederholung mit dem eigenen Assistenten abzusprechen. Dieser entscheidet (gegebenenfalls nach Rücksprache mit der Praktikumsleitung) über die Wiederholung. Die Wiederholung darf keinesfalls eigenmächtig durchgeführt werden und bedarf IMMER eines neuen Antestats.

An Hand der Aufzeichnungen im Laborjournal wird anschließend handschriftlich oder am Computer ein Protokoll angefertigt. Dieses enthält alle Daten in übersichtlicher Form (hier in Gelb markiert), die ein Chemiker benötigt um das Experiment erfolgreich wiederholen zu können. Es wird zusammen mit der synthetisierten Substanz abgegeben.

Auf dem Laufzettel wird die Entgegennahme quittiert. Entsprechen Präparat und Protokoll den Anforderungen gibt es eine weitere Unterschrift und das Präparat gilt als erledigt.

Einen Teil der im Praktikum verwendeten Synthese-Vorschriften gibt es hier zum download.

Um das Praktikum erfolgreich abzuschließen, müssen folgenden Bedingungen erfüllt sein:

  1. Alle Präparate mit den zugehörigen Protokollen abgegeben und testiert
  2. Alle Kolloquien erfolgreich absolviert
  3. Praktikumsplatz ordnungsgemäß aufgeräumt
    (Inhaltsliste des Laborplatzes (via VPN))

Als Nachweis hierfür dient der vollständig ausgefüllte Laufzettel. Siehe "Obligatorische Termine"

  1. Inhalte der Vorbesprechung und der Sicherheitsunterweisung zum Download
  2. Kompakte Darstellung der Inhalte des Einführungsseminars zum Download
  3. Vollständiger Inhalt des Einführungsseminars (mit links) zum Download
  4. Der Link auf den Buchungskalender zur Glasgeräteausleihe
  5. Der Link zur Gefahrstoffdatenbank GESTIS in Deutsch und Englisch.
  6. Sicheres Arbeiten in Laboratorien (DGUV-I 213-850) in Deutsch und Englisch
  7. Sicherheit und Gesundheit im chemischen Hochschulpraktikum (DGUV-I 213-026) in Deutsch und Englisch.
  8. Tätigkeiten mit Gefahrstoffen in Hochschulen (DGUV-I 213-039) in Deutsch.
  9. Sicherheit und Gesundheit im chemischen Praktikum des DGUV.

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